WPのときもそうだったけど、管理画面から画像をアップする前に、アップ用のフォルダを手動で作成しないといけないらしい。
WPMUの場合は、wp-contentフォルダの中にblogs.dirっていうのが作成されているのでそこをクリックして、ブログ（blog）の数だけ１から順にフォルダを作る。
site adminのメニューからBlogsをクリックすると、頭に番号(ID)ついて一覧が表示される。その番号(ID)が各blogのフォルダの番号になる。
これで行くと例えば２のfoodのblogでcustom headerに画像をアップさせたい場合、２のフォルダを作って、その中にfilesのフォルダを作り、属性を777にする。
その上のフォルダも当然777。
FTP経由でアップしても認識された。
それでもできないときは、一度フォルダを削除して作成し直すと良いかも。
解決の糸口はこちらのスレッドですが
http://wordpress.org/support/topic/321894
これだけじゃ、やっぱりわからんよね。